Уникальность Дайаны Кролл заключается в удивительном сочетании ее голоса и игры на пианино. Донести не очень популярный жанр музыки в широкие массы – вот главная заслуга певицы.
С ранних лет Дайану Кролл окружала музыка: родители играли на пианино, а бабушка пела. В доме будущей музыкантши очень часто можно было услышать записи джазовых исполнителей. В четыре года девочка села за пианино и старательно наигрывала творчество Фэтса Уоллера, сопровождаю игру своим вокалом. В школьные годы Дайана играла в джазовых ансамблях и посещала музыкальную школу по классу пианино.
Профессиональную деятельность Кролл начала, выступая в местных питейных заведениях. В 1981 в Ванкувере она, выступая на джазовом фестивале, выигрывает премию Музыкального колледжа в Беркли. После двух лет обучения в США Дайна возвращается на родину в Канаду и продолжает заниматься музыкой. Здесь происходит судьбоносная встреча с именитыми джазовыми музыкантами Рэйэм Брауном и Джеффом Хэмилтоном. Благодаря им Дайна переезжает в Лос-Анджелес, где начинает плотно заниматься своим вокалом. Набравшись опыта, Дайна снова возвращается в Канаду. Проведя шесть лет у себя на родине и занимаясь профессиональной деятельностью, она возвращается в США, где вновь встречает двух джазменов, которые помогают Дайане записать ее первый альбом «Only Trust Your Heart».
В последующих альбомах Дайна Кролл совершенствует свою технику исполнения, дополняя ее теплым самобытным голосом. Она доносит до слушателя не свое виденье, а дает возможность открыть каждому через ее ощущения свои собственные.